Startpunkt der Wanderung ist die Bushaltestelle Pfaffendorf Vereinshaus. Von dort folgt man der Markierung des Malerwegs. Er führt links zum steilen Aufstieg durch das Nadelöhr, eine enge Felsspalte mit Stahltreppen und Leitern. Der Aufstieg wurde bereits 1897 angelegt und ist wegen seiner Steilheit und Enge nicht für Hunde geeignet.
Oben auf dem Pfaffenstein angekommen, gibt es verschiedene Aussichten erst links und wieder zurück nach rechts abbiegend. Vorbei an einem Berggasthof und dem 28 Meter hohe steinerne Aussichtsturm führt der Weg auf dem Tafelberg weiter. Der Turm wurde im Jahr 1904 in nur wenigen Monaten von fünf Männern und einer Frau errichtet.
Ein Abstecher zur Südspitze des Pfaffensteins lohnt sich – dort steht mit der Barbarine eine freistehende Felsnadel, die als eines der bekanntesten Naturdenkmale der Sächsischen Schweiz gilt.
Der Abstieg dieser Tour erfolgt über den sogenannten Bequemen Weg. Anschließend folgt man dem Oberen Kohlweg zur Südost-Ecke des Quirls. Hier besteht die Möglichkeit zu kurzen Abstechern – entweder zum Aussichtspunkt über den Kanonenweg oder zur Höhle Diebskeller.
Der Weg führt weiter an einer Gartenkolonie und am Sportplatz vorbei. An einer Weggabelung biegt man rechts ab auf den Querweg und kehrt schließlich zurück zum Ausgangspunkt an der Bushaltestelle Pfaffendorf Vereinshaus.