Auf dem Pfaffensteinweg (Malerweg) wandern wir bergauf in Richtung Pfaffenstein. Am Fuß des Tafelbergs haben wir verschiedene Möglichkeiten: Geradeaus geht es mit dem Malerweg durch das Nadelöhr nach oben, doch wem das zu steil ist, der kann rechts auf den Bequemen Weg abbiegen und mit diesem aus der anderen Richtung auf den Pfaffenstein steigen. Der Aufstieg durch das Nadelöhr führt über einige Treppen und schließlich auf einer Leiter durch ein enges Felsloch nach oben auf das Plateau.
Bereits vor etwa 3.000 Jahren war das Plateau des Pfaffensteins besiedelt. Das belegen steinzeitliche und auch bronzezeitliche Funde archäologischer Ausgrabungen. In der Nähe der heutigen Bergwirtschaft kamen in den Jahren von 1896 bis 1912 verschiedene steinerne Flachbeile, tönerne Gefäße, ein Mahlstein und eine Herdstelle zum Vorschein. Der Bergwirt Richard Keiler fand 1921 zwei bronzene Armringe. Weitere Grabungen auf dem Plateau wurden 1967 durchgeführt, wobei weitere Keramik und einen Schleifstein gefunden wurden. Auf dem Plateau des Pfaffensteins gibt es viele geheimnisvolle Plätze zu entdecken, z. B. Strudellöcher, Höhlen oder alte Ruinen, auch ein Besuch der Gaststätte und des Aussichtsturms lohnt sich. Hinter der Bergwirtschaft führt ein Abstecher zur Barbarine, den wir uns nicht entgehen lassen sollten. Diese 43 m hohe skurrile Felsnadel ist der Sage nach ein zu Stein gewordenes Mädchen: Anstatt in die Kirche zu gehen, sammelte es Heidelbeeren auf dem Pfaffenstein und wurde dafür von seiner Mutter im Zorn verwünscht.
Nach unserem Besuch bei der Barbarine gehen wir zurück zur Bergwirtschaft und wählen den Klammweg direkt gegenüber als unseren Abstieg (oder weichen auf den Bequemen Weg auf halbem Weg zwischen Barbarine und Bergwirtschaft aus). Am Fuß des Klammwegs treffen wir den Bequemen Weg und folgen ihm, nun auch wieder mit dem Malerweg, vollends nach unten. Unterwegs begegnet uns eine Tafel, die auf den bronzezeitlichen Wall hinweist: Das 200 Meter lange, halbkreisförmige Bauwerk sollte vermutlich den einzigen Zugang zum Plateau schützen und war von einem Graben umgeben. Bei archäologischen Untersuchungen in den Jahren 1959 und 1961 fand man innerhalb des Walls weitere Keramikreste.
Weiter geht es immer auf dem Malerweg zum Quirl. An dessen Fuß biegen wir links ab und entdecken einen aus einem Felsblock gehauenen Sandsteintrog. Dieser war für ein Bauerngehöft gedacht, wurde aber nie abgeholt. Wir lassen ihn links liegen und umrunden nun den Quirl auf der schönen Quirlpromenade, die sich unterhalb der Felswände durch den Wald schlängelt. Hier können wir vielfältige Verwitterungsformen wie Sanduhren und Höhlen bewundern. Die beeindruckendste Höhle finden wir am Ende unserer Umrundung: Ein kurzer Abstecher führt uns zum Diebskeller. Diese zwei-etagige Schichtfugenhöhle wurde 1692 erstmals erwähnt. Mit einer Länge von 28 Metern, einer Breite von 8 Metern und einer Höhe von bis zu 4 Metern ist sie beeindruckend groß. Der steinerne Tisch inmitten der Höhle aus dem Jahre 1755 soll für eine Mahlzeit während der Jagd für August II. aufgestellt worden sein.
Nun geht es wieder auf den Malerweg, dem wir aus dem Wald heraus folgen, bis wir am Sportplatz rechts auf den Querweg (Markierung "Grüner Punkt") stoßen. Auf diesem bequemen Weg wandern wir entlang einer Allee, bis wir den Pfaffensteinweg wieder treffen, der uns zurück zum Ausgangspunkt der Wanderung bringt.
